فور تخرّجه من كلّيّة سان مارتنز في العام 1992، انتقل المصمّم البريطانيّ جايلز ديكون للعمل في العاصمة الباريسيّة بهدف صقل موهبته بالتدرّب لدى جان شارل دو كاستلباجاك لمدّة عامين. انتقل بعدها في الأعوام بين 1998-2002 للعمل كمصمّم في دور الأزياء العالمية مثل بوتيغا فينيتا ومجموعة غوتشي، حتى قرّر إطلاق ماركته الخاصّة المسمّاة باسمه "جايلز". أطلق جايلز أولى تشكيلاته في العام 2004 وعرضها ضمن فعاليّات نادي المتقاعدين في تشيلسي، حظت حينها على الرواج الكبير والانتشار الواسع عبر نشرها على صفحات مجلات فوغ بكافّة إصداراتها ومجلة دبليو وبوب وآي- دي وهاربر بازار، ولاقت تصاميمه الاستحسان والإشادة من تجار التجزئة والمهتمين في عالم الموضة والأزياء وتمّ شرائها وعرضها للبيع في متاجر هارفي نيكولز وليبرتي وسيلفريدجز. وفي العامين 2004 و2005 مُنح جايلز جائزتيْن عن فئه "أفضل مصمّم جديد" من قبل جوائز الموضة البريطانيّة ومجلّة "إل"، كما استحقّ في العام 2006 جائزة "المصمّم البريطانيّ لهذا العام"، فضلاً عن جائزة أندام المرموقة للموضة الراقية.
ثابر المصمم ديكون على تقديم مختلف التشكيلات من الأزياء الجاهزة للارتداء ما أكسبه قفزة تجاريّة وتطوّرية هامّة، وأظهر تصاميمه من الكماليّات بالتعاون مع مولبيري تحت مسمّى "مولبيري تشكيلة خاصة لجايلز" وذلك على مدى موسمين كاملين. وبالإضافة إلى ذلك، استمر ديكون في عمله كمستشار لمختلف صنّاع الموضة من أصحاب الماركات الفاخرة. في عام 2009 وقّع المصمّم جايلز اتفاقيّة توزيع وإنتاج مع مجموعة كاستور الإيطاليّة. وبعيداً عن كونه مصمّم أزياء فذّ، يعدّ هذا المصمّم فنّاناً متمكّناً في فنّ التصوير والرسم التي صقلها بالدراسة الجامعية، وكان أن عرضت أعماله من اللوحات الفنية في معارض شتى فضلاً عن المقابلات الحواريّة التي أجريت معه في هذا الشأن. ومنذ إطلاق ماركته الخاصّة من العام 2003، تلاقي تصاميم ديكون الرواج الهائل والاستحسان المنقطع النظير من مختلف الأطياف ونخبة الشهيرات وسيّدات المجتمع. وهو من رجال الأعمال المتميّزين بفضل خبرته في دقائق القنوات المتعلقة بعمليّات الشراء وعروض الأزياء.